Jorge Masvidal's reis naar UFC 251 in 2020 was een wervelwind van onderhandelingen en kansen die uiteindelijk leidden tot een van de meest lucratieve betaaldagen van zijn carrière. Aanvankelijk werd verwacht dat het zou worden aangevoerd door Kamaru Usman vs. Gilbert Burns, maar het evenement nam een wending toen Burns een week voor het gevecht positief testte op Covid-19, wat Masvidal ertoe aanzette om op korte termijn in te grijpen.

Vers van zijn "BMF"-titeloverwinning op Nate Diaz, onderhandelde Masvidal hard met de UFC voor een beter contract, en verzekerde zich uiteindelijk van een portemonnee van $ 5 miljoen voor het gevecht tegen Usman op Fight Island. Ondanks het verlies van de wedstrijd via unaniem besluit, was Masvidal tevreden met zijn loon, vooral gezien de omstandigheden.

In een recent interview met VladTV besprak Masvidal de onderhandelingen en zijn tevredenheid over zijn verdiensten voor het gevecht. "De UFC belde me en had iemand nodig om zes dagen van tevoren in te vallen en de wereld over te vliegen en in deze zes dagen 20 pond water te snijden en te vechten voor een wereldtitel", legde Masvidal uit. "Er was maar één motherf*cker in de hele wereld die die oproep voor het vleermuissignaal kon krijgen. Het is die kerel hier."

Masvidal benadrukte dat hoewel hij blij was met zijn loon, er een deel van hem was dat nog steeds de wereldtitel wilde. "De man die altijd die wereldtitel wilde, was niet [gelukkig], weet je?" concludeerde hij.

Ondanks dat hij tekort kwam in zijn twee biedingen voor UFC-goud tegen Usman, blijft Masvidal's rivaliteit met de weltergewichtkampioen gedenkwaardig. Hun eerste gevecht op UFC 251 werd een jaar later gevolgd door een rematch, waarbij Usman opnieuw als overwinnaar uit de bus kwam. De rivaliteit tussen de twee vechters toonde de competitieve geest van de sport en de vastberadenheid van vechters als Masvidal om het toppunt van MMA-succes te bereiken.