Woodley heeft het moeilijk gehad sinds zijn bewind als UFC-weltergewichtkampioen van 2016 tot begin 2019. "The Chosen One" heeft nu zes opeenvolgende gevechten verloren, te beginnen met zijn titelverlies tegen Kamaru Usman tijdens UFC 235 en meest recent mislukt in back-to-back bokswedstrijden tegen Jake Paul in 2021.

Woodley, 40, is momenteel jurylid in de Challenger Series van de PFL en bepaalt welke kampioenen doorgaan naar het hoofdseizoen. Ondertussen blijft hij de verschillende keuzes onderzoeken die beschikbaar zijn in de vechtsportsector.

"Ik ben een free agent en ik geniet van mijn bevrijding. Ik geniet ervan om te doen wat ik wil doen," vertelde Woodley aan BJPenn.com. "Vechten als ik wil vechten en vechten voor de hoeveelheid geld die ik wil. Ik ben de enige man in deze sport die dat kan."

"Ik weet dat sommige jongens onlangs nog vrije agenten zijn, maar met de omvang van wat ik nu doe, doet niemand dat. Om de pionier en de enige echte te zijn en de eerste vechter te zijn die kan gaan boksen, kickboksen, Muay Thai, kan ik Bellator, ONE, PFL of Glory doen. Ik kan mijn eigen s*** doen en top dollar verdienen. Ik ben heel dankbaar, heel gezegend."

De omgang met PFL heeft ook geleid tot discussies over het vechten voor de voormalige UFC-kampioen. Woodley verklaarde dat hij en PFL-president Peter Murray waarschijnlijk naar PPV-evenementopties zouden kijken voordat de Challenger Series eindigde. De promotie begint zijn nieuwe PPV-onderneming met twee evenementen buiten het gebruikelijke seizoensschema in 2023.

Na het verlaten van de UFC op een vier-gevecht verliezende streak en geloven dat hij niet eerlijk werd behandeld als kampioen, gelooft Woodley dat een terugkeer naar de UFC niet uitgesloten is.

"Ik heb geen deur dicht", zei Woodley. "Ik ben een zakenman, ik kan vechten in elk bedrijf dat ik wil. Ik kan vechten in elke organisatie die ik wil. ONE, Bellator, Glory, PFL, UFC. Ik krijg mijn gevoelens niet gekwetst in het bedrijfsleven."